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  • 12.02.2014

Biochemie für Einsteiger - Antioxidantien Teil 2

In unserer neuen Artikelreihe stellen wir dir jeden Monat prüfungsrelevante Themen aus den Fächern Biochemie und Chemie vor. Diesmal hat sich Ivaylo Ivanov der "neuen Generation" der Antioxidantien gewidmet.

Im letzten Artikel habe ich über Antioxidantien berichtet. Dabei ging ich insbesondere auf die klassischen, sehr bekannten Vitamine A, C und E ein. Jetzt möchte ich mich einer „neueren Generation“ von Antioxidantien widmen, die in den letzten Jahren häufiger eingesetzt wurden. Davor will ich aber – dieses Mal stark vereinfacht - erklären, was ein Antioxidans macht.

 

Dazu ein Beispiel aus dem Alltag: Wenn man einen Apfel aufschneidet und ihn ein paar Minuten an der Luft stehen lässt, wird sein Inneres dunkler. Die Verfärbung intensiviert sich im Laufe der Zeit. Woran liegt das? Die Substanzen, die sich dort befinden, werden durch den Sauerstoff oxidiert, das heißt strukturell geschädigt. Behandelt man aber eine Hälfte des Apfels sofort nach dem Aufschneiden mit einem Vitamin C-Serum (ein starkes Antioxidans), wird diese im Vergleich zur unbehandelten Hälfte langsamer braun. Der Grund: Das Vitamin C wirkt dem oxidativen Stress entgegen. Antioxidantien sind im Endeffekt nichts anders als Reduktionsmittel.

 

Abb.1: Zwei Äpfelhälften nach 15 Minuten an der Luft: Links unbehandelt, rechts mit Vitamin C behandelt. Links ist eine unebenmäßige Textur und eine leicht braune Verfärbung zu erkennen

 

Das Epigallocatechingallat

 

Epigallocatechingallat - Bild: wikipedia.de

Abb. 2: Epigallocatechingallat

Das Epigallocatechingallat ist ein „neues“ Antioxidans, das in den letzten Jahren an Berühmtheit gewonnen hat. Es handelt sich hierbei um das Ester zwischen der sog. Gallussäure – ihre Salze und Ester heißen Gallate – und dem Phenol Epigallocatechin. Grüner Tee ist momentan die beste Epigallocatechingallat-Quelle. Medizinisch interessant ist diese Verbindung aufgrund ihrer gesundheitsfördernden Eigenschaften, z.B. bei der Vorbeugung von Krebs-, Alzheimer- und Parkinsonerkrankungen. Allerdings wurden die positiven Ergebnisse der durchgeführten Studien lediglich in vitro bestätigt. Problematisch ist auch, dass die positiven Effekte nur bei einer hohen Dosis auftraten – allein durch Teetrinken wären sie beim Menschen nicht zu erreichen. Ein kleiner Tipp: Die im grünen Tee enthaltenen Polyphenole (z.B. das o.g. Epigallatocatechingallat) werden durch Zugabe von Zitronensaft (Citronensäure) stabilisiert.

 

Die Liponsäure

 

Die Liponsäure - Bild: Wikipedia.de

Abb. 3: Liponsäure, oxidierte Form

Die (alpha-)Liponsäure ist eine Verbindung, die Medizinstudenten spätestens im Biochemie-Semester kennenlernen. Sie ist an der oxidativen Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetyl-CoA beteiligt. Die Liponsäure ist also ein Teil des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes. Medizinisch interessant ist sie außerdem als Chelator. Die Substanz bildet Komplexe mit Kationen von Schwermetallen (z.b. Quecksilber) und „entgiftet“ so den Organismus. Deswegen wird die Liponsäure als „ausleitende Substanz“ in der Alternativmedizin eingesetzt, in Kombination mit der Dimercaptobernsteinsäure oder Dimercaptopropansulfonsäure. All diese Substanzen bilden Chelatkomplexe mit manchen, aber nicht allen Schwermetallen.  

Der größte Vorteil der Liponsäure gegenüber anderen Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften liegt darin, dass sie in ihrer reduzierten Form die Blut-Hirn-Schranke, die für wenige Stoffe durchlässig ist, überwinden kann.

 

Liponsäure, reduzierte Form - Bild: Wikipedia.de

Abb. 4: Liponsäure, reduzierte Form

In manchen US-Staaten kann man Paracetamol (dort als Acetaminophen bekannt) in Supermerkänten kaufen, nicht nur exklusiv in Apotheken. Aus diesem Grund kann die Substanz leider schnell benutzt werden, um Suizid zu begehen. Bereits geringe Überdosen, äquivalent zu nicht einmal einer ganzen Packung,  führen zu akutem Leberversagen. In solchen Fällen leistet N-Acetylcystein Abhilfe, von dem in einem weiteren Artikel die Rede sein wird. Sie wird in einer Notsituation intravenös gespritzt und erhöht somit das Glutathion-Level im Körper, was die Metabolisierung des Paracetamols erleichtert.   

 

Astaxanthin

Nun kommen wir zum mächtigsten Antioxidans der Welt, dem „big daddy“ der Antioxidantien-Liga. Sein Name lautet Astaxanthin:

Astaxanthin - Bild: Wikipedia.de

Abb. 5: Astaxanthin

 

Astaxanthin ist eine absolut traumhafte, einmalige Substanz! Sie gehört zur Stoffklasse der Carotinoide, gemeinsam mit dem beta-Carotin (Vorstufe des Vitamin A Retinol, manchmal fälscherweise als Vitamin A bezeichnet), Lutein (beim Menschen für das Sehvermögen essentiel) und ein paar andere Stoffe. Das Astaxanthin kann man sich als eine mit Vitamin A verwandte Substanz vorstellen, die aber im Körper wesentlich viel stärker antioxidativ wirkt. Im Vergleich zum Vitamin C (Ascorbinsäure) ist es mehr als zehn Mal so stark.  

Antioxidantien werden selbst zu Prooxidantien, wenn sie freie Radikale neutralisieren (mehr dazu hier). Dann müssen sie „recycled“ werden, wie z.B. beim Duo Vitamin C-Vitamin E. Das Außerordentliche beim Astaxanthin ist, dass dies bei ihm nicht passiert.  

Astaxanthin ist zum Beispiel in Lachsen vorhanden. Diese fressen nämlich rote Krebse, die die Substanz selbst produzieren können. Man könnte daher meinen, dass Lachs eine gute Quelle für Astaxanthin ist. Prinzipiell ist dies auch so. Der einzige Haken ist, dass gezüchtete Lachse mit künstlichem Astaxanthin gefüttert werden. Die künstliche Form ist leider biologisch inaktiv.  

Die natürliche Form verleiht den Tieren einen extremen Schutz vor UV-Strahlung. Man sagt der Substanz nach, ein natürlicher, extrinsischer UV-Filter für Menschen zu sein. Trotzdem sollte man auch nach dem Verzehr von Lachs nicht auf angemessenen Sonnenschutz verzichten!  

Da Astaxanthin eine lipophile Struktur hat, ist es fettlöschlich. Aus diesem Grund wird es nicht so schnell wieder aus dem Körper ausgeschieden.

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