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  • Ivaylo Ivanov
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  • 04.09.2013

Biochemie für Einsteiger - cis-/trans-Isomere

In unserer neuen Artikelreihe stellen wir dir jeden Monat prüfungsrelevante Themen aus den Fächern Biochemie und Chemie vor. Egal, ob es sich um Atome, Moleküle oder Isomere handelt – wir erklären dir alles Wissenswerte zu den Themen, die dir unter den Nägeln brennen.

 

Obwohl weder die cis-/trans- noch E-/Z-Nomenklatur im Fach Biochemie richtig abgefragt wird, lohnt es sich, sie zu kennen - zumindest für die Chemie-Klausur(en) in den ersten vorklinischen Semestern. Dort werden und sind sie mit Sicherheit Gegenstand der Prüfungen.

Es kommt leider sehr häufig vor, dass die beiden Nomenklaturen in Veranstaltungen (und vielen Büchern...) verwechselt bzw. falsch erläutert werden. An dieser Stelle muss man sich eins sehr gut einprägen: Es gibt KEINE direkte Übereinstimmung zwischen ihnen, zumindest nicht regulär. Das heißt, cis-Isomere sind NICHT unbedingt Z-Isomere bzw. trans-Isomere sind NICHT immer E-Isomere!

 

cis-/trans-Isomere

Fangen wir mit der einfacheren Nomenklatur an: cis- und trans-. Diese Isomerieart kommt vor allem bei Alkenen vor. Denn wenn eine Doppelbindung vorhanden ist, ist die Rotationsmöglichkeit stark eingeschränkt. Was heißt das? Die jeweiligen Atome, die an den C-Atomen der Doppelbindung sitzen, befinden sich also entweder "oben" oder "unten" - und zwar ist diese Positionen festgelegt, das bedeuetet, die Atome sind nicht in der Lage, sich zu ändern. Hier ein Beispiel:

 

 

 

 

Nehmen wir die erste Struktur von der Abbildung oben. Um zu bestimmen, ob es sich um cis-1,2-Dichlorethen oder trans-1,2-Dichlorethen handelt, müssen wir uns Folgendes überlegen: Das eine Cl-Atom befindet sich "unten", das andere - "oben". Sie befinden sich also auf zwei unterschiedlichen Ebenen. Solche Isomere sind trans-Isomere. Dieses Präfix stammt aus dem Lateinischen und es heißt in etwa "auf die andere Seite". Merkhilfe: z.B. trans-formieren.

Beim zweiten Isomer befinden sich die beiden Cl-Atome "unten", also auf einer Ebene. Solche Isomere sind cis-Isomere. Das Präfix "cis-" stammt ebenfalls aus dem Lateinischen und bedeutet "diesseits". Merkhilfe: z.B. "Anciehung."

Schauen wir uns einen anderen Fall an:

Die beiden Verbindungen sind keine geometrischen Isomere. Warum? Der Grund ist ziemlich einfach - man könnte das eine der beiden Moleküle einfach umdrehen, und so hätte man das andere. Umgekehrt würde es natürlich genauso funktionieren. Es handelt sich also um dieselbe Verbindung. Das sind keine Isomere. Man beachte, dass man bei den 1,2-Dichlorethen-Isomeren (Abb. 1) keineswegs durch Drehung des ganzen Moleküls vom einen in das andere Isomere kommen würde.

Wichtige Voraussetzung für die cis-/trans-geometrische-Isomerie ist also, dass an keinem der beiden C-Atome der Doppelbindung zwei gleiche Substituenten sitzen. Damit ist gemeint, dass an einem C-Atom zwei unterschiedliche Substituenten sitzen müssen.

 

Die E-/Z-Isomere

Das E-/Z-System ist etwas genauer. Es wird bei komplizierter aufgebauten Verbindungen benutzt. Nehmen wir als Beispiel folgende Struktur:

Hier wäre es schwierig, die cis-/trans-Nomenklatur anzuwenden, denn wir haben vier unterschiedliche Substituenten (vgl. Text oben). In solchen Fällen ist die E-/Z-Nomenklatur sehr nützlich. Aber wie funktioniert sie genau?

Man betrachtet jedes der beiden C-Atome der Doppelbindung (Abb. 3) zunächst isoliert - d.h. erst einmal nur das eine, danach nur das andere C-Atom. Dann bestimmt man bei jedem C-Atom den Substituenten mit der höheren Priorität. Beim linken C-Atom haben wir zwei Substituenten - Cl und H. Cl hat höhere Priorität, da es eine größere Atommasse als H hat. Beim rechten C-Atom haben wir F und Br als Substituenten. Br hat hier die höhere Priorität, da es von der Atommasse her schwerer ist.

Um zu bestimmen, ob es sich um ein Z- oder E-Isomer handelt, muss man sich überlegen, ob sich die beiden Substituenten mit höheren Prioritäten auf einer Ebene befinden (Z-Isomer, Merkhilfe: zusammen) befinden, oder nicht (E-Isomer, Merkhilfe: entgegen). Abb.3 ist folglich ein Z-Isomer.

 

Die Rolle der Nomenklaturen in Medizin und Pharmakologie?

Geometrische Isomere sind optische Isomere. Es ist also nicht gleichgültig, ob man ein Z- oder ein E-Isomer eines Medikaments zu sich nimmt, denn die beiden haben (sehr häufig) ganz unterschiedliche physiologische Eigenschaften. Z.B. wirkt das eine Isomer beruhigend, das andere sehr toxisch in vivo. Pharmazeutisch werden manchmal Vitamin-Präparate als Gemisch von beiden Isomeren hergestellt, da dies die Produktion der einen, reinen Form industrietechnisch viel einfacher ist. Im Körper aber wirkt nur eine Form tatsächlich als Vitamin. Es verbleibt natürlich die Frage, was mit der anderen, körper-fremden Form passiert...

 

 

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